Чарли Сан-Клауд после трагической гибели своего младшего брата Сэма полностью теряет связь с реальностью. Он отказывается от своих амбиций и мечты поступить в престижный университет, поскольку обвиняет себя в произошедшем. Братская связь была настолько крепкой, что даже после смерти Сэма, Чарли продолжает видеть его дух и общаться с ним. Это ежедневные встречи становятся для Чарли способом сохранить связь с прошлым и не отпустить брата в мир иной.
Пять лет спустя в городе появляется Тесс, бывшая одноклассница Чарли. Она мечтает о кругосветном путешествии и каждый день тренируется, выходя в море. Встреча с Тесс становится для Чарли переломным моментом. Он влюбляется, и этот новый чувственный опыт вызывает в нем сильнейшее внутреннее противоречие. Чарли раздирает вопрос: следует ли ему продолжать жить воспоминаниями о брате или открыть свое сердце для новой любви, которая может помочь ему заживить старые раны.
С каждым днем Чарли все тяжелее сосредоточиться на прошлом, ведь чувства к Тесс становятся все сильнее. Он начинает понимать, что возможно, именно любовь поможет ему найти долгожданное спокойствие и освободиться от бремени вины, которое он носит на своих плечах.