Тед Мосби, молодой архитектор из Нью-Йорка, всегда мечтал о настоящей любви. Однажды его ближайший друг Маршалл объявляет о своих планах сделать предложение Лили, что ставит Теда перед необходимостью серьезнее отнестись к поискам своей второй половинки. В это приключение он не одинок: его поддерживают не только Маршалл и Лили, но и друг Барни, известный своими экспертными методами пикапа и любовью к элегантным костюмам, который всегда готов поделиться советом.
Жизнь Теда кардинально меняется, когда он встречает Робин, молодую репортерку, и мгновенно влюбляется в неё. Несмотря на то что их первая встреча обещает многое, Теду предстоит пройти через множество испытаний и неудачных свиданий. Он сталкивается с разочарованиями и сомнениями, но его друзья всегда рядом, чтобы поддержать его в трудные минуты.
Сериал изобилует комическими ситуациями и искренними моментами между друзьями, которые показывают, что путь к истинной любви никогда не бывает простым. Тед учится ценить каждый момент своей жизни, понимая, что каждый опыт, пусть даже и неудачный, приближает его к заветной цели. В этом путешествии, полном смеха и уроков, Тед и его друзья узнают много нового о себе и о том, что действительно важно в жизни.