Чарли всегда был уверен, что долгосрочные отношения — это не для него. Он любил свободу и легкие романы, что часто становилось предметом споров с друзьями. Они утверждали, что если он проведет с одной и той же женщиной хотя бы месяц, то неизбежно влюбится. Чтобы доказать обратное, Чарли решился на пари. Неожиданно в его жизни появляется Ева — женщина, которая своей загадочностью и очарованием мгновенно привлекает его внимание.
Сначала Чарли рассматривал свои встречи с Евой как простую игру, еще одну короткую авантюру. Однако со временем он начинает замечать, как его взгляды начинают меняться. Ева становится для него не просто очередной случайной знакомой, а женщиной, рядом с которой он хочет быть. Чем больше времени они проводят вместе, тем сильнее Чарли начинает осознавать, что его чувства глубже, чем просто физическое влечение.
Чарли сталкивается с внутренним конфликтом: с одной стороны, он не хочет проигрывать пари, с другой — понимает, что Ева действительно важна для него. Это ставит его перед выбором между своей привычной жизнью ловеласа и потенциально настоящими, глубокими отношениями, которые он так долго отрицал. Неожиданно для себя, он оказывается на пороге решений, которые могут кардинально изменить его жизнь.