Шестидесятые года XX века стали временем появления и взлёта одной из самых знаменитых комедийных групп мира — «Монти Пайтон». Создатели документального сериала взяли на себя задачу осветить весь путь участников этого коллектива, начиная от ранних лет жизни каждого из них, через университетские дни, первые шаги в карьере и до момента их объединения в группу. Особое внимание уделено времени активной творческой деятельности участников в составе «Монти Пайтон», а также их жизни после распада группы.
В сериале первый раз за последние двадцать лет все пять ныне живущих участников воссоединились, чтобы поделиться своими воспоминаниями и размышлениями. Дополнительную ценность материалам придают архивные записи Грэма Чепмена, одного из основателей коллектива, который ушёл из жизни в 1989 году. Его личность и творчество освещаются через интервью с близкими людьми, включая его партнёра Дэвида Шерлока и актрису Кэрол Кливленд, которая часто сотрудничала с группой.
Кроме того, в сериале присутствуют комментарии от современных комиков, которые рассуждают о влиянии «Монти Пайтон» на комедийное искусство и культуру в целом. Эти размышления помогают зрителям увидеть, как прошлое перекликается с настоящим, и как творчество группы остаётся актуальным через десятилетия после их первого выхода на сцену.